不少人都會提前規劃旅遊與返鄉行程，雖然行政院尚未公布2027年（民國116年）行事曆，但依照目前推估，全年放假日數約為121天，國定假日共12個，其中超過3天的連續假期可望達9個。
最受關注的春節假期，初步預測將落在2月4日（四）至2月10日（三），共計7天。小年夜為2月4日，除夕則在2月5日（五），後續因春節期間適逢例假日，於2月9日與2月10日進行補假。不過由於相關補假制度在修法後尚未完全明確，也存在另一種可能版本，若將228連假彈性調整併入春節，假期可能提前至2月2日開始，最長可形成10天連假，成為民眾高度期待的「超長年假」。
家長與學生同樣關心的寒暑假安排，目前雖未正式公告，但依照「各級學校學生學年學期假期辦法」規定推算，2027年寒假預計自1月21日（四）開始，至2月10日（三）結束，為期21天，下學期開學日則落在2月11日（四）。
至於暑假預估將從7月1日（四）開始，至8月29日（日）結束，共60天，新學期開學日為8月30日（一）。整體安排與往年差異不大，仍維持寒假21天、暑假60天的基本規模。
觀察全年連假分布，2027年的4天以上連假僅有一次，落在兒童節與清明節期間，自4月3日（六）至4月6日（二）。其餘則多為3天連假，包括元旦、和平紀念日、勞動節、國慶日、光復節及行憲紀念日等。
不過也有幾個重要節日未能形成連假，端午節落在6月9日（週三），中秋節為9月15日（週三），教師節則在9月28日（週二），由於與週末間隔較遠，均未出現自然連休的情況，若有休假需求，需自行請假安排。
在假期配置逐漸明朗的情況下，「如何請假最划算」成為另一波熱門討論焦點。以春節為例，若在假期結束後的2月11日與12日請假，便可銜接週末，達成最少請2天、連休11天的效果。
緊接在後的228連假，若再搭配3月初的請假安排，例如於3月2日至3月5日請假，則可延伸為「請4休9」的假期組合，形成較長的連續休息時間。進入4月後的清明節與兒童節連假，同樣具有彈性規劃空間，只要在4月7日至4月9日請假，就有機會達成「請3休9」的休假效果。
到了5月的勞動節，若於4月26日至4月29日提前請假，也能串連假期形成「請4休9」的連休模式。6月端午節雖然假期較短，但透過6月7日至8日以及6月10日至11日的分段請假安排，仍可延伸為「請4休9」的長假組合。
9月的中秋節同樣具備操作空間，若在9月13日至14日與9月16日至17日請假，也能形成「請4休9」的連休規劃。而同月的教師節則僅需在9月27日請假一天，即可達成「請1休4」的短連假；若進一步規劃9月2日以及9月29日至10月1日的請假安排，則可再延伸為「請4休9」的長假版本。
進入10月後，雙十節連假若搭配10月12日至10月15日的請假安排，同樣可形成「請4休9」的連休結構。隨後的光復節假期，若在10月26日至10月29日請假，也能達成相同的「請4休9」效果。
年底則是另一個假期重點區間，行憲紀念日與2028年元旦相鄰，若在12月20日至12月23日請假，可形成「請4休9」的連假安排；若進一步延伸至12月27日至12月30日請假，則有機會銜接跨年假期，達成最長約「請4休10」的跨年連休組合。
不過目前所有日期仍屬推估版本，最終仍須以行政院正式公告的2027年辦公日曆表為準。特別是春節是否維持7天，或調整為更長連假，仍存在變數。
