豬哥亮這一生，除了在情場豐富外，事業表現也是充滿曲折。豬哥亮80年代，在秀場紅透半邊天，與張菲、邢峰被封為「南豬、北張、中邢峰」，後來因為債務纏身，消失了10年，直到2009年拍了范可欽的廣告，才宣告復出，而豬哥亮曾表示，如果沒有楊登魁點頭，自己不敢再站在螢光幕前。
豬哥亮是80年代的秀場天王，當時許多秀場檔期都是被「兄弟」包了，各大歌廳秀為了搶人，時不時會上演恐嚇明星的戲碼，而豬哥亮就是當紅炸子雞，但人紅是非多，豬哥亮也因此被黑道盯上。
1988年的某一天，午夜剛過，才剛下秀的豬哥亮遭到一名大哥帶著小弟押走，小弟拿一支手槍抵住豬哥亮，要豬哥亮跟他們走，結果手槍走火，豬哥亮中彈。這一槍導致豬哥亮肺部重傷，一度昏迷，經過全力搶救才撿回一命，而豬哥亮就成了台灣第一個遭到槍擊的藝人。
後來1993年豬哥亮迷上玩「大家樂」，也因此欠下巨額賭債。1999年突然消失了10年，期間傳出他在南部做廟公玩賽鴿，也有人直擊他帶小兒子逛夜市吃廉價牛排，據悉，他是靠第三任老婆葉瑞美在市場擺攤維生，究竟消失的10年去了哪裡、做了什麼，復出後也只以「出國深造」做為回應，其他細節便不願再透露。
據《聯合報》報導，豬哥亮過去最大的債主，就是已故影視大亨楊登魁，2009年豬哥亮就是得到楊登魁的首肯，才會復出拍范可欽的廣告，范可欽回顧這段過往表示，當時楊登魁曾列出「三不原則」，包括「不擋復出、不討他債、不借他錢」，豬哥亮則在拍完廣告後一拿到酬勞，第一時間就抱著100萬去找楊登魁，但楊登魁並沒有收下這筆錢，反而讓他拿著錢去照顧妻小。
去年謝金燕在演唱會中，用VCR的方式自揭家醜，隱約透露了豬哥亮「三人行」錯綜複雜的情史，但豬哥亮至今也從未提起他和前3個女人的糾葛，只有在回應謝金燕的VCR當中，提到「我太太每一個都很好，我自己賭得很厲害，是我不好，所以對不起那些太太」。
