李奧納多苦熬23年，終於拿下奧斯卡影帝，回顧他的演藝路，從1997年主演鐵達尼號之後，就變成萬人迷，但是當時外表稚嫩，還和影帝扯不上邊，磨練多年之後，李奧納多演出《神鬼交鋒》，獲得奧斯卡入圍，演出《華爾街之狼》，演技更是大突破，當時的李奧納多雖然沒得獎，但已經是很多人，心目中的影帝。
1997年李奧納多拍攝，鐵達尼號裡的「傑克」成為萬人迷。美國娛樂節目：「我要演的是那種人們會記得，我會記得的電影，突然間你到處受邀，你成了夜店裡的世界之王，你是每個女孩心中的世界之王。」
演鐵達尼號時稚嫩外表還像個小夥子，但「傑克」角色深植人心，合作的女演員凱特溫絲蕾，隨後靠為愛朗讀，奪金球獎女配角，更獲奧斯卡影后肯定，李奧納多則是沉寂多年，2002年神鬼交鋒，演技再突破。
這時期的李奧納多，一改偶像路線，逐漸轉型成演技派，血鑽石中演技更上一層樓。
華爾街之狼，演技更奔放信手捻來，根本是戲精三框，李奧納多從青澀到血鑽石精進，到華爾街之狼成熟，演技蛻變一如他說過，不只帥更要實力派，最終苦熬23年終抱回小金人。
